Ацетон: склад і властивості
Опубликованно 13.10.2018 02:39
Що являє собою ацетон? Склад цієї органічної сполуки наступний: три атома вуглецю, шість атомів водню, один атом кисню. Проаналізуємо основні фізичні і хімічні властивості цього з'єднання, способи одержання, а також розглянемо основні області його застосування.
Коротка довідка
Ацетон, склад і властивості якого розглянемо детальніше, є органічною речовиною, найпростішим представником насичених карбонільних сполук – кетонів. У перекладі з латинської мови означає – оцет. Раніше ацетон, склад якого ще не був вивчений, синтезували з ацетатів, а готовий кетон був сировиною для отримання крижаної оцтової кислоти.
Тільки в середині дев'ятнадцятого століття німецьким хіміком Леопольдом Гмелиным в науковий лексикон був введений термін «ацетон».
Історія відкриття
Ацетон, склад якого був вивчений лише в дев'ятнадцятому столітті Жано-Батистом Дюма і Юстусом фон Лібіхом, вперше вдалося відкрити Андреаса Либавиусу в кінці 16 століття. Речовина вдалося синтезувати в процесі сухої перегонки солі – ацетату свинцю.
До початку двадцятого століття цей представник кетонів отримали шляхом коксування деревини.
Під час першої світової війни ацетон, склад якого в даний час відомий навіть школярам, стали виробляти іншими способами.
Фізичні властивості
Ацетон є безбарвною рухомий летючої рідиною, що володіє різким запахом. Дана органічна сполука необмежено змішується з водою, бензолом, діетиловим ефіром, метанолом, складними ефірами. В побуті практично всі використовують розчинник – ацетон, склад якого розглядається в рамках курсу органічної хімії. Хімічні властивості
Одним з найбільш реакційноздатних кетонів є ацетон. Формула і властивості цього органічного з'єднання розглядаються в рамках карбонільних сполук. В лужному середовищі він взаємодіє в альдольної самоконденсацию, продуктом реакції є диацетоновый спирт.
Під впливом цинку даний кетон відновлюється до пинакона. В рамках піролізу отримують кьотен. Як будь-яке органічне з'єднання, ацетон згоряє в атмосфері кисню з утворенням вуглекислого газу і водяної пари. Процес є екзотермічним, супроводжується виділенням значної кількості теплоти.
Якісною реакцією на дане з'єднання є взаємодія в лужному середовищі з нітропрусидом натрію. При наявності ацетону з'являється інтенсивний червоний колір, який по мірі додавання в розчин оцтової кислоти стає червоно-фіолетовим.
Хімічний склад ацетону (наявність подвійного зв'язку між атомом кисню і вуглецю) пояснює відсутність у даного органічного з'єднання здатності вступати в реакції окислення з аміачним розчином оксиду срібла і свіжоприготованим гідроксидом міді (2).
Отримання диметилкетона
В даний час в світі виробляють близько 6,9 мільйонів тонн ацетону в рік. Аналітик відзначають стабільне зростання у споживачів попиту на цей кетон, в результаті чого хіміки розробляють нові варіанти його економічного синтезу. У промислових масштабах диметилкетон отримують з пропена прямим або непрямим шляхом. При кумольном способі ацетон є подібним продуктом синтезу з бензолу фенолу. Виділяють три стадії даного виробництва. Спочатку пропеном бензол алкилируется, продуктом взаємодії є кумол. На другій і третій стадіях він окислюється атмосферному киснем до гідропероксиду. У кислому середовищі це з'єднання розкладається на ацетон і фенол.
Друга промислова технологія отримання ацетону ґрунтується на каталітичному окисленні в паровій фазі ізопропанолу. При прямому окисленні в рідкій фазі пропена в присутності каталізатора (хлориду паладію) також можна отримувати ацетон.
Серед методів, які не підходять для промислових обсягів з-за несуттєвого виходу продукту, відзначимо і бродіння крохмалю під впливом бактерій.
Області застосування
Ацетон часто застосовують у виробництві у вигляді розчинника. Дана речовина відмінно знежирює поверхні, розчиняє хлоркаучук, епоксидні смоли, полістирол, різні органічні речовини. Саме даний кетон застосовують для розчинення нітратів і целюлози.
У фармацевтичній промисловості з'єднання застосовується в якості головного сировини для синтезу метилметакрилату, окису мезитила, ацетонциангидрина, оцтового ангідриду, диацетонового спирту.
Це органічне кисневмісних сполук є відмінним засобом для видалення з поверхні залишків жиру. У чистому вигляді ацетон застосовують для розчинення різних лаків і грунтовок. В даний час даний представник класу кетонів застосовується не тільки в якості відмінного органічного розчинника, але і як вихідна речовина для промислового синтезу поліуретанів, епоксидних смол, полікарбонатів, вибухових сполук. Також він необхідний для зберігання ацетилену, так як цей алкин має підвищену вибухонебезпечність, його не можна залишати в чистому вигляді. Ацетилен розміщують в спеціальних ємностях, які містять пористий матеріал, просочений диметилкетоном.
Серед цікавих фактів, що стосуються використання ацетону, зазначимо приготуванням з його участю охолоджуючих лазень в суміші з рідким аміаком і «сухим льодом».
У науково-дослідних лабораторіях диметилкетон, який є першим представником класу, необхідний для миття брудного хімічного посуду. Причина такого оригінального застосування ацетону полягає в його незначній токсичності, відмінною летючості, прекрасною розчинності у воді. З допомогою ацетону можна досить швидко висушити посуд і просушувати неорганічні малоактивні з'єднання, не вступають з ним в хімічну взаємодію.
Щоб провести очищення даного кетону в лабораторних умовах, його переганяють з невеликою кількістю перманганату калію.
Виявити присутність ацетону в суміші органічних сполук можна з допомогою взаємодії з розчинами фурфуролу, нітропрусиду натрію, йоду. Автор: dgyzi 28 Серпня 2018
Категория: Студентам